基本信息：
中文名稱 2H-吡喃-2-酮
中文別名 α-吡喃酮;α-Pyrone;2氫-吡喃-2酮;
英文名稱 2H-pyran-2-one
英文別名 2H-Pyran-2-one;2H-Pyran-2-One;
CAS號(hào) 504-31-4
分子式 C5H4O2
分子量 96.08410
物化性質(zhì)：
外觀性狀 透明黃色至棕色液體
折射率 n20/D 1.53(lit.)
閃點(diǎn) 89.2oC
熔點(diǎn) 41860oC
密度 1.192g/cm3
沸點(diǎn) 102-103oC20 mm Hg(lit.)
2H-吡喃-2-酮的用途：
2-吡喃酮及類似物主要用于環(huán)加成 ,這些產(chǎn)物又可以轉(zhuǎn)化為各種多官能團(tuán)的環(huán)己二烯和苯。吡喃酮可和一系列標(biāo)準(zhǔn)的親雙烯體反應(yīng),包括順丁烯二酸酐、二甲基乙炔基羧酸酯、富馬酸、甲基乙烯酮以及丙烯酸酯等。在加熱條件下,無法分離得到二環(huán)內(nèi)酯中間體,會(huì)原位脫羧形成環(huán)己二烯或苯。在前一種情況下,第2倍量的親雙烯體可以與第一步環(huán)加成的產(chǎn)物進(jìn)一步發(fā)生環(huán)加成,得到一前一后的2:1加合物 (
式1) 。 這種方法被用來合成桶烯以及拓?fù)洵h(huán)。兩個(gè)不活潑的親雙烯體發(fā)生分子內(nèi)的前后環(huán)加成反應(yīng)是合成天然產(chǎn)物中有趣的多環(huán)化合物的一個(gè)好方法 (
式2) 。 在加熱或者高壓下進(jìn)行二聚,往往會(huì)得到多聚產(chǎn)物。高溫62
5 oC下,可逆的電環(huán)化開環(huán)可以得到烯酮醛中間體。乙醚中對(duì)2-吡喃酮進(jìn)行直接照射,會(huì)得到二環(huán) 吡喃-2-酮 (
式3) 。 重氮甲烷和氰化物則進(jìn)攻C-6 (
式4) 。 2-吡喃酮也能發(fā)生親電取代 。通過溴化或者氯化可以得到3-鹵-2-吡喃酮,這個(gè)反應(yīng)通常是先連續(xù)的鹵化,然后脫去鹵化氫,而不是直接發(fā)生親電取代 。3-溴-2-吡喃酮自身可以與二甲基銅酸鋰發(fā)生金屬-鹵素的交換,得到3-銅-2-吡喃酮。